Nel 1997 e nel 1998, realizzò due progetti sperimentali, chiamati Rushes. Una volta terminato il progetto, sospende la sua carriera musicale fino al 1999, per la morte della moglie Linda.
Nel 1999 si cimentò come pittore, esibendo i suoi quadri a Monaco di Baviera e in altri Paesi.
Nel 2001 McCartney promosse l’evento The Concert for New York City, per le vittime dell’attacco terroristico dell’11 settembre. I successivi tour si sono tenuti in Europa, Messico, Giappone. Nel 2002 si sposò per la seconda volta, con Heather Mills (dalla quale si separò nel 2006, affrontando dei problemi legali) dalla quale ha avuto una figlia.
Nel 2003 tenne un concerto a Roma, nell’arena del Colosseo (Tour Back in The World) e lo stesso anno si esibisce in Russia, a Mosca, tornando poi nel 2004 per tenere un concerto a San Pietroburgo. Nel 2005 uscì il suo nuovo album, Chaos and Creation in the Backyard, che richiama lo stile dei Beatles. Nel 2007, uscì l’album Memory Almost full e Paul cambia casa discografica, abbandonando la EMI. Nel 2007 venne premiato come Ultimate Legend a Liverpool durante la consegna dei premi MTV Europe. Nel 2008, pubblicò l’album Electric argument, realizzato in soli 13 giorni. Nel 2010 scrive la canzone I want to come home con Dario Marianelli, compositore italiano e il 1° giugno gli viene consegnato da Obama, il premio Gershwin Award presso la Biblioteca del Congresso di Washington.
Nel 2011 si esibì nuovamente in Italia, a Bologna e a Milano per il suo On the run tour.
Nel 2012 pubblicò un altro album, Kisses on the bottom al quale collaborò anche Stevie Wonder. Lo stesso anno si esibì davanti al Buckingham Palace, in occasione del 60 anno del regno della Regina Elisabetta II e poi allo Stadio Olimpico di Londra chiudendo la cerimonia dei Giochi della XXX Olimpiade. Si esibì anche al concerto dedicato alle vittime dell’uragano Sandy, con una performance inedita. Nel 2013, tenne un altro concerto in Italia, a Verona, per l’Out there tour pubblicando New un nuovo album di inediti. Nel 2014 vinse il premio Grammy Award, in seguito duettando con Ringo Starr in Queenie Eye esibendosi nuovamente per il The Night That Changed America: A Grammy Salute to The Beatles, in occasione del 50 anniversario del primo spettacolo dei Beatles. Organizza un’altra tournée, ma questa volta in Cile, Costa Rica e Perù.